Pondok Pesantren Al-Azhar didirikan oleh KH. M. Ma’shum Maulani. Dirintis sejak tahun 2000 dengan awal berdirinya sebagai pendidikan Islam formal yang menerapkan program Full Day School (Pendidikan Sepanjang Hari) bertempat di Jalan Bromo Kelurahan Wates Kecamatan Magersari Kota Mojokerto. Kemudian seiring dengan berkembangnya jumlah siswa yang ada dan masukan dari berbagai pihak maka diwujudkanlah sebuah sistem Boarding School (asrama) dengan harapan lebih bisa mengawasi anak didik secara maksimal.
Karena lokasi awal berdirinya Al-Azhar dirasa sempit sehingga tidak memungkinkan lagi untuk mengembangkan asrama guna menampung jumlah anak didik yang semakin lama semakin bertambah, maka beliau bersama istri (Ibu Hj. Chilyatuzzahro) membeli lahan seluas 1 (satu) hektar yang berlokasi di Jalan Al-Azhar Kedundung Magersari Kota Mojokerto yang berjarak 1 km sebelah selatan dari lokasi pertama.
Pada tahun 2005 dimulailah pembangunan di lokasi yang baru sebagai cabang dari Al-Azhar 1 dengan mendirikan sebuah masjid dan 12 (dea belas) lokal kelas dan beberapa lokal asrama yang pada awalnya hanya ditempati belasan santri putri.
Corak pemikiran yang berkembang di pondok pesantren ini berhaluan Ahl al-Sunnah wa al-Jamaah (Aswaja) dengan corak yang lebih moderat. Para pendiri dan pembinanya lebih banyak yang berafiliasi dan aktif di Nahdlatul Ulama (NU).